第四节有机合成知识点题库

四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：

（1）（1）A的名称是；试剂Y为。
（2）（2）B→C的反应类型为；B中官能团的名称是，D中官能团的名称是。
（3）（3）E→F的化学方程式是。
（4）
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH₂OH）。写出W所有可能的结构简式：、。
（5）（5）下列叙述正确的是。
a、B的酸性比苯酚强 b、D不能发生还原反应
c、E含有3种不同化学环境的氢 d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃

有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如图：

（1） B中含氧官能团的名称为．
（2） C→D的反应可分为两步，其反应类型为、．
（3）写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：（任写一种）；X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有种．
①属于芳香族化合物 ②苯环上只有1个取代基 ③属于酯类物质
（4）写出E转化为F和无机盐的化学方程式为．
（5）已知：
① $\text{[math]}$
② $\text{[math]}$ R、R′表示烃基
合成F的一种改良法是以、苯、（CH₃CO）₂O为原料来合成，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br $\text{[math]}$ CH₃CHOH $\text{[math]}$ CH₃COOCH₂CH₃ ．

有人认为CH₂=CH₂与Br₂的加成反应，实质是Br₂先断裂为Br⁺和Br^－，然后Br⁺首先与CH₂ = CH₂一端碳原子结合，第二步才是Br^－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH₂ = CH₂与Br₂在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是（）

A . BrCH₂CH₂Br B . BrCH₂CH₂Cl C . BrCH₂CH₂I D . ClCH₂CH₂Cl

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe²⁺形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1） A的化学名称为；由A生成B的反应类型为。
（2） C的结构简式为。
（3）富马酸的结构简式为。
（4）检验富血铁中是否含有Fe³⁺的实验操作步骤是。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO₃溶液反应可放出L CO₂（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有（写出结构简式）。

秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式如下图所示，有关其性质叙述错误的是（）

A . 1mol 该化合物最多能与3 mol NaOH 反应 B . 该有机物分子式为C₁₀H₈O₅ C . 该有机物能发生加成、氧化、取代等反应 D . 分子中有四种官能团

我国科研人员提出了由CO₂和CH₄转化为高附加值产品CH₃COOH的催化反应历程。该历程示意图如下。

图片_x0020_1220424650

下列说法错误的是（）

A . 生成CH₃COOH总反应的原子利用率为100% B . 该催化剂可有效提高反应物的平衡转化率 C . ①→②放出能量并形成了C－C键 D . CH₄→CH₃COOH过程中，有C－H键发生断裂

已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维（M）的单体，其转化关系如图：

图片_x0020_100048

回答下列问题:

（1） B中含氧官能团的结构简式为；C用系统命名法命名为。
（2）反应A→M的反应类型为；M的结构简式为。
（3）反应C→D的化学方程式为。 F与银氨溶液反应的化学方程式为。
（4）关于E的下列说法正确的是（填写序号）。
①分子中所有碳原子都在同一平面上；

②能与H₂反应；

③能与NaOH的醇溶液反应；

④能与溴水反应。
（5）写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：。
①与A具有相同的官能团；

②水解产物之一（相对分子质量为108）遇FeCl₃溶液显紫色；

③核磁共振氢谱有5种峰。

某种有机物2摩尔在氧气中充分燃烧，共消耗5摩尔氧气，生成二氧化碳和水各4摩尔，由此可以得到的结论是( )

A . 该有机物分子中含一个氧原子 B . 该有机物一个分子中含2个氧原子 C . 该有机物分子中不含有氧原子 D . 不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数

芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示。下列有关叙述正确的是（）

A . 橙花叔醇的分子式C₁₅H₂₈O B . 芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C . 芳樟醇和橙花叔醇与H₂完全加成后的产物互为同系物 D . 二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应

下列说法正确的是（）

A . 苯与甲苯互为同系物，可用酸性 KMnO₄溶液进行鉴别 B . 乙醇与乙醚互为同分异构体 C . 蛋白质在酶的催化下可水解成氨基酸，温度越高水解速率越快 D . 纤维素属于多糖，在人体内可水解成葡萄糖

下列说法错误的是（）

A . 加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂 B . 石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化 C . 以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 D . 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

李时珍在(本草纲目》中盛赞海南香料：“海南沉香，一片万钱，冠绝天下。”下图是种香料H的合成流程。回答下列问题：

已知：① + $\text{[math]}$ +HCl

②RCHO+R＇CH₂Cl $\text{[math]}$ RCH=CHR＇

③R₁COOR₂+R₃OH $\text{[math]}$ R₁COOCR₃+R₂OH

（1） A的名称是，D→E的反应类型是
（2） B→C的化学方程式为
（3） D中官能团的名称是，G的结构简式为
（4） H与足量NaOH溶液共热的化学方程式为
（5）有机物X为E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式
①能与FeCl₃溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③苯环上只有一种化学环境的氢
（6）请设计合理路线，以乙醇为原料合成CH₃CH=CHCH₃ ，其他所需试剂任选。

莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，其结构如图所示。关于莽草酸的下列叙述中，正确的是（）

A . 分子式为C₇H₅O₅ B . 莽草酸只能发生取代反应、加成反应和氧化反应 C . 分子中所有原子可能在同一平面上 D . 1mol莽草酸与金属钠反应能产生标况下的氢气为44.8L

某化学兴趣小组利用以下线路合成有机化合物F：

已知：R-C≡CH＋R′-BrR-C≡C-R′＋HBr

（1） C中官能团的名称是，E的化学名称是。
（2） F的结构简式为，由D生成E的反应类型是。
（3）试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰？。

A . 8组 B . 9组 C . 7组 D . 6组
（4）写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：。
（5） 2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为。
（6）同时满足下列条件的A的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；

②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂；

③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。
（7）合成物质A的两个中间物质甲、乙结构简式如下：
在方框中写出由甲转化为乙的路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）

已知：碳碳双键易被氧化

例：由转化为的路线流程图：

化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列说法正确是（）

A . 丙的分子式为C₁₀H₁₆O₂ B . 甲的一氯代物有4种（不考虑立体异构） C . 乙可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 D . 甲、丙均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（）

A . 其分子式为C₈H₁₁NO₂ B . 可以发生加成和取代反应 C . 具有含苯环的同分异构体 D . 分子中可能共平面的碳原子最多为6个

化合物Y是一种药物中间体，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A . 1molX最多能与3mol $\text{[math]}$ 反应 B . Y分子中所有碳原子可能处于同一平面 C . 用 $\text{[math]}$ 溶液可以区分X、Y D . X、Y分子中手性碳原子数目不相等

已知有机物 $\text{[math]}$ 的结构简式为

，下列说法正确的是（）

A . $\text{[math]}$ 和苯互为同系物 B . $\text{[math]}$ 的分子式为 $\text{[math]}$ C . $\text{[math]}$ 中所有原子可能都处于同一平面 D . $\text{[math]}$ 与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的原理不同

有机物F是合成某药物的中间体，一种合成路线如下。

请回答下列问题：

（1） A的化学名称是。
（2） E→F的反应类型是。C→D的反应试剂和条件是。
（3） A→B的化学方程式为。
（4）在C的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。
①能与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$

②能发生银镜反应

③在稀硫酸中能发生水解反应且水解产物之一能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应

④苯环上有三个取代基
（5）以乙苯、乙醇为原料制备，设计合成路线：(无机试剂任选)。

中国工程院院士李兰娟团队发布的最新研究成果：盐酸阿比多尔在体外细胞实验中能有效抑制冠状病毒。盐酸阿比多尔的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是（）

A . 该有机物能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应 B . 能够使溴水或高锰酸钾溶液褪色 C . 1mol该有机物最多消耗2molNaOH D . 1mol该有机物最多与 $\text{[math]}$ 发生加成反应

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